윤 대사는 미국 내 대표적인 북한 전문가이자 미-동아시아 정책 전반에 정통한 외교관으로 인정받고 있다. 그는 최근까지 미국 국무부 대북정책특별대표(Special Representative for North Korea Policy)로 재직하였다. 현재는 워싱턴 D.C.에 본사를 둔 전략 컨설팅 회사인 아시아그룹(The Asia Group)과 전 세계 평화와 화해 문제를 다루는 미국 평화연구소(U.S. Institute of Peace)에서 수석고문(Senior Advisor)으로 활동 중이다. 또한 CNN에서 국제문제(Global Affairs) 해설위원으로 활동하고 있다.
윤 대사는 33년간의 외교 경력 동안, 대면 외교가 갈등 해결과 국가 간 협력 증진을 위한 최선의 수단이라는 신념 아래 실질적인 외교활동을 펼쳐왔다. 2016년부터 2018년까지 대북정책특별대표로서, 북한 비핵화를 위한 통일된 국제 정책 수립을 위해 역내 주요국 간의 협력을 주도하였다. 그는 뉴욕 채널(New York Channel)로 알려진 평양과의 직통 대화 창구를 재개하는 데 핵심적인 역할을 하였다. 2011년부터 2013년까지 미국 국무부 동아시아태평양 담당 수석부차관보(Principal Deputy Assistant Secretary for East Asian and Pacific Affairs)로서 미얀마와의 외교 정상화를 추진하였다. 이후 2013년부터 2016년까지 주말레이시아 미국 대사로 재임하였다.
외교관으로 임관하기 전에는 매사추세츠 렉싱턴 소재 경제분석기관인 데이터 리소스(Data Resources, Inc.)에서 수석 경제분석가로 일하였다. 그는 런던정치경제대학교(London School of Economics)에서 석사(MPhil) 학위를, 웨일스대학교(University of Wales)에서 학사(BS) 학위를 취득하였다.